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四個月前的一場車禍使17歲的Elena Gilbert 和15歲的Jeremy兩姐弟變成了孤兒。兩人寄宿在Jenna姨媽家，雖然Jenna看上去不近人情，但卻用盡心思想做好代理父母。曾經漂亮、聰明、人見人愛的優等生Elena，如今卻努力在她自己的社交圈：死黨Bonnie、對友Caroline和前男友Matt那兒尋求安慰；但是Jeremy卻成天和癮君子混在一起，試圖用毒品來逃避現實，而Matt的妹妹Vicki拒絕他轉投死對頭Tyler的懷抱對Jeremy來說更是雪上加霜。